DL-酒石酸

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_DL-酒石酸

酒石酸（Tartaric Acid）最早從釀造葡萄酒的副產(chǎn)物酒石中提取。由于分子結(jié)構(gòu)中存在兩個不對稱的碳原子，所以存在左旋體（L-酒石酸）和右旋體（D-酒石酸）、內(nèi)消旋體（MESO-酒石酸）及外消旋體（DL-酒石酸）。
酒石酸在水中的溶解性較大，并且可溶于甲醇、乙醇、甘油等極性溶劑當(dāng)中，微溶于乙醚，部分溶于氯仿，廣泛地應(yīng)用于食品、制藥、輕工業(yè)、化工等行業(yè)。在食品工業(yè)中，酒石酸是一種優(yōu)良的酸味劑，其酸味是檸檬酸的1.2-1.3倍，風(fēng)味獨特。按照我國食品添加劑使用的衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)，它主要與檸檬酸、蘋果酸等復(fù)配使用，可用于飲料、罐頭、果醬類、糖果等，由于酒石酸作為發(fā)酵粉等原料時具有其它食用有機酸所沒有的特性，因此某些場合還可以用作螯合劑、抗氧化增效劑、增香劑、速效性膨松劑。在制藥工業(yè)中，酒石酸可作為醫(yī)藥中間體以及高效拆分劑。在化學(xué)工業(yè)上可用于生產(chǎn)酒石酸鹽和酒石酸酯，可作為金屬表面的清潔劑和拋光劑。在紡織工業(yè)中，酒石酸和單寧合用可作為酸性染料的謀染劑。此外，酒石酸在皮革、水泥、照相顯影等行業(yè)也有重要的應(yīng)用。

中文名DL-酒石酸
英文名Tartaricacid
別    稱2,3-二羥基丁二酸;二羥基琥珀酸;DL-2,3-二羥基丁二酸
化學(xué)式C4H6O6
分子量150.09
CAS登錄號133-37-9
EINECS登錄號205-105-7
熔    點206（210℃分解）、203.4℃（一水合物）
水溶性易溶于水
外    觀白色結(jié)晶，無臭，有酸味。系左旋與右旋酒石酸的等量混合物。
應(yīng)    用廣泛用于醫(yī)藥、食品、制革、紡織等工業(yè)
安全性描述S26 /36/37/39  
危險性符號Xi
危險性描述R36/37/38

DL-酒石酸
別名：2,3-二羥基丁二酸 酒石酸; 2,3-二羥基丁二酸; 二羥基琥珀酸; DL-2,3-二羥基丁二酸; DL-二羥基琥珀酸
英文名稱：DL-TARTARIC ACID
英文別名 DL-Dihydroxysuccinic acid; DL-Tartaric acid anhydrous; Tartaric Acid; racemic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; Natural tartaric acid
分子式：C4H6O6
分子量：150.09
性狀：無色結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，無嗅、有酸味,在空氣中穩(wěn)定。它是等量右旋和左旋酒石酸的混合物，常含有一個或兩個結(jié)晶水，熱至100℃時失掉結(jié)晶水。密度1.697,其水溶解度20.6%，乙醚中溶解度約1%，乙醇中溶解度5.01%。

主要制法

酒石酸的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有提取法、化學(xué)合成法、半合成法和發(fā)酵法四種。
1. 提取法
酒石酸最早是從釀造葡萄酒的副產(chǎn)物酒石中提取。釀造葡萄酒時桶底經(jīng)常沉積著一些石頭，即粗酒石，其主要成分是酒石酸及其氫鉀鹽。將酒石粉碎、溶解后與氫氧化鈣反應(yīng)，再添加氯化鈣，使之全部轉(zhuǎn)化成鈣鹽。用稍微過量的硫酸進行酸化，得到游離的酒石酸，再經(jīng)過濃縮、精制干燥而獲得固體酒石酸。此工藝較簡單，成本較低。但是由于酒石來源不穩(wěn)定，產(chǎn)量受限，不適于工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)酒石酸。
2. 化學(xué)合成法
1）氧化苯或者萘得到順丁烯二酸和反丁烯二酸，再加過氧化氫反應(yīng)制得DL-酒石酸。
2）以順丁烯二酸酐為原料，過氧化氫為氧化劑，鎢酸為催化劑，催化氧化生成環(huán)氧丁二酸，然后經(jīng)過水解可得酒石酸，再經(jīng)過冷卻、結(jié)晶、分離、干燥得酒石酸成品。
3.半合成法
半合成法是化學(xué)合成法與酶法（發(fā)酵法）的組合。先將馬來酸經(jīng)環(huán)氧化反應(yīng)生成順式環(huán)氧琥珀酸及其鹽，再利用環(huán)氧琥珀酸水解酶將其水解獲得酒石酸。另一條路線是將順式環(huán)氧琥珀酸二鈉鹽作為前體，然后發(fā)酵生產(chǎn)獲得酒石酸。目前以順式環(huán)氧琥珀酸二鈉作為底物進行實驗室發(fā)酵獲得酒石酸的生物轉(zhuǎn)化率為100%。采用半合成法具有轉(zhuǎn)化率高、產(chǎn)品純度高、安全性好等特點。
4. 發(fā)酵法
利用微生物菌體將含碳化合物如葡萄糖及其衍生物、有機酸、氨基酸、醇等碳源轉(zhuǎn)化生成酒石酸。70年代初期，日本就利用gluconobacter suborydans變異株將葡萄糖轉(zhuǎn)化為酒石酸，收率大約20~30%。一般來說，用發(fā)酵法進行生產(chǎn)的投資比較少，成本只是化學(xué)合成法的幾分之一，操作簡便，原料來源廣，而且沒有化學(xué)法帶來的污染問題。

安全性描述

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37 Wear suitable gloves.

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戴適當(dāng)手套。
S39 Wear eye / face protection.
戴護目鏡或面具。

危險性描述

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

主要用途

本品廣泛用于食品、醫(yī)藥、化工、輕工等行業(yè)。在食品工業(yè)中，酒石酸是一種優(yōu)良的酸味劑，其酸味是檸檬酸的1.2-1.3倍，風(fēng)味獨特。按照我國食品添加劑使用的衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)，它主要與檸檬酸、蘋果酸等復(fù)配使用，可用于飲料、罐頭、果醬類、糖果等，由于酒石酸作為發(fā)酵粉等原料時具有其它食用有機酸所沒有的特性，因此某些場合還可以用作螯合劑、抗氧化增效劑、增香劑、速效性膨松劑。在制藥工業(yè)中，酒石酸可作為醫(yī)藥中間體以及高效拆分劑。在化學(xué)工業(yè)上可用于生產(chǎn)酒石酸鹽和酒石酸酯，可作為金屬表面的清潔劑和拋光劑。在紡織工業(yè)中，酒石酸和單寧合用可作為酸性染料的謀染劑。此外，酒石酸在皮革、水泥、照相顯影等行業(yè)也有重要的應(yīng)用。
 

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